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`!Alkoholate`!, auch `!Alkanolate`! und `!Alkoxide`! genannt, sind `F33f`_`[Salze`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Salze]`_`f aus Metall`F33f`_`[kationen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Kation]`_`f und Alkoholat`F33f`_`[anionen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Anion]`_`f. Die allgemeine Formel lautet (RO)`*n`*M (M = `F33f`_`[Metall`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Metall]`_`fion; `*n`* entspricht der Wertigkeit dieses Metallions). Die Namen der Alkoholate leiten sich von den jeweiligen Alkoholen ab, beispielsweise `F33f`_`[Methanolate`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Methanolate]`_`f von `F33f`_`[Methanol`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Methanol]`_`f, `F33f`_`[Ethanolate`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Ethanolate]`_`f von `F33f`_`[Ethanol`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Ethanol]`_`f und `F33f`_`[Propanolate`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Propanolate]`_`f von `F33f`_`[1-Propanol`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=1-Propanol]`_`f. Sie werden beispielsweise in der `F33f`_`[Williamson-Ethersynthese`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Williamson-Ethersynthese]`_`f und in `F33f`_`[Sol-Gel-Prozessen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Sol-Gel-Prozess]`_`f verwendet.
>>Contents
• `F0af`_`[Darstellung`#darstellung]`_`f
• `F0af`_`[Eigenschaften`#eigenschaften]`_`f
• `F0af`_`[Verwendung und Reaktionen`#verwendung-und-reaktionen]`_`f
• `F0af`_`[Weblinks`#weblinks]`_`f
• `F0af`_`[Einzelnachweise`#einzelnachweise]`_`f
-─
>>Darstellung
Alkoholate können in einigen Fällen durch direkte Reaktion von Metallen mit Alkoholen `F33f`_`[synthetisiert`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Synthese_(Chemie)]`_`f werden. Dies funktioniert insbesondere bei Alkoholaten kurzkettiger Alkohole mit hochreaktiven Metallen, also Alkali- und Erdalkalimetallen.`:cite-ref-0-1-0[`F5bf`_`[1`#cite-note-0-1]`_`f] Beispielsweise entsteht `F33f`_`[Natriumethanolat`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Natriumethanolat]`_`f durch Einwirkung von Natrium auf `F33f`_`[Ethanol`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Ethanol]`_`f, wobei `F33f`_`[Wasserstoff`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Wasserstoff]`_`fgas entweicht:`:cite-ref-1-2-0[`F5bf`_`[2`#cite-note-1-2]`_`f]
2
C
2
H
5
O
H
+
2
N
a
⟶
⟶
2
C
2
H
5
O
N
a
+
H
2
↑
↑
{\\displaystyle \\mathrm {2\\ C_{2}H_{5}OH+2\\ Na\\longrightarrow 2\\ C_{2}H_{5}ONa+H_{2}\\uparrow } }
Ethanol reagiert mit Natrium zu Natriumethanolat und Wasserstoff.
>>Eigenschaften
In reiner Form sind Alkoholate Feststoffe, sie reagieren jedoch leicht mit Sauerstoff zu Peroxiden oder mit Wasser (auch Luftfeuchtigkeit) unter Hydrolyse.`:cite-ref-0-1-1[`F5bf`_`[1`#cite-note-0-1]`_`f] So entstehen, z. B. nach:`:cite-ref-1-2-1[`F5bf`_`[2`#cite-note-1-2]`_`f]
C
2
H
5
O
N
a
+
H
2
O
⟶
⟶
C
2
H
5
O
H
+
N
a
O
H
{\\displaystyle \\mathrm {C_{2}H_{5}ONa+H_{2}O\\longrightarrow C_{2}H_{5}OH+NaOH} }
Aus Natriumethanolat und Wasser entstehen Ethanol und
Natriumhydroxid
.
>>Verwendung und Reaktionen
Alkoholate finden beispielsweise Anwendung in der `F33f`_`[Williamson-Ethersynthese`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Williamson-Ethersynthese]`_`f mit `F33f`_`[Halogenalkanen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Halogenalkane]`_`f (Zum Beispiel Diethylether aus Natriumethanolat und Chlorethan) (1):`:cite-ref-3[`F5bf`_`[3`#cite-note-3]`_`f]
1 ) R 1 − − O − − + X − − R 2 ⟶ ⟶ R 1 − − O − − R 2 + X − − {\\displaystyle \\mathrm {1)\\ R^{1}{-}O^{-}+X-R^{2}\\longrightarrow R^{1}{-}O{-}R^{2}+X^{-}} }
Mit `F33f`_`[Carbonsäurehalogeniden`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Carbonsäurehalogenide]`_`f lassen sich `F33f`_`[Ester`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Ester]`_`f darstellen (2):`:cite-ref-4[`F5bf`_`[4`#cite-note-4]`_`f]
2 ) R 1 − − O − − + X − − ( C O ) − − R 2 ⟶ ⟶ R 1 − − O − − ( C O ) − − R 2 + X − − {\\displaystyle \\mathrm {2)\\ R^{1}{-}O^{-}+X{-}(CO){-}R^{2}\\longrightarrow R^{1}{-}O{-}(CO){-}R^{2}+X^{-}} }
Bei Kontakt mit `F33f`_`[Wasser`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Wasser]`_`f reagieren Alkoholate in einer `F33f`_`[Säure-Base-Reaktion`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Säure-Base-Reaktion]`_`f zum entsprechenden Alkohol und `F33f`_`[Hydroxidionen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Hydroxidion]`_`f (4):`:cite-ref-0-1-2[`F5bf`_`[1`#cite-note-0-1]`_`f]
4 ) R − − O − − + H 2 O ⟶ ⟶ R − − O H + O H − − {\\displaystyle \\mathrm {4)\\ R{-}O^{-}+H_{2}O\\longrightarrow R{-}OH+OH^{-}} }
Weiterhin werden Alkoholate zunehmend in `F33f`_`[Sol-Gel-Prozessen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Sol-Gel-Prozess]`_`f zur Herstellung beispielsweise von `F33f`_`[Dünnschichten`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Dünne_Schichten]`_`f verwendet.`:cite-ref-5[`F5bf`_`[5`#cite-note-5]`_`f]
>>Weblinks
Commons
: Alkoholate
– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
>>Einzelnachweise
`:cite-note-0-1`!1.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-0-1-0]`_`f N. Y. Turova, Evgeniya P. Turevskaya, Vadim G. Kessler, Maria I. Yanovskaya: The Chemistry of Metal Alkoxides. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-0-306-47657-0, S. 11–12 (google.de [abgerufen am 11. Dezember 2024]).
`:cite-note-1-2`!2.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-1-2-0]`_`f John Wade: Introduction to the Study of Organic Chemistry: A Text-book for Students in the Universitites and Technical Schools. Swan Sonnenschein, 1898, S. 13–14 (google.de [abgerufen am 11. Dezember 2024]).
`:cite-note-3`!3.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-3]`_`f Laszlo Kurti, Barbara Czako: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. Elsevier, 2005, ISBN 978-0-08-057541-4, S. 484 (google.de [abgerufen am 11. Dezember 2024]).
`:cite-note-4`!4.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-4]`_`f James S. Panek: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 20b: Three Carbon-Heteroatom Bonds: Esters, and Lactones; Peroxy Acids and R(CO)OX Compounds; R(CO)X, X=S, Se, Te. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-178131-4 (google.de [abgerufen am 11. Dezember 2024]).
`:cite-note-5`!5.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-5]`_`f Sumio Sakka: Handbook of sol-gel science and technology. 1. Sol-gel processing. Springer Science & Business Media, 2005, ISBN 978-1-4020-7966-5 (google.de [abgerufen am 11. Dezember 2024]).
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